Emily a été la première personne à ne pas tourné le dos à Toby. Quand Toby revient à Rosewood il devient le binôme d'Emily en cours de chimie, et ils commencent à se lier d'amitié. Ils partagent la même passion pour un groupe de musique. (Toby lui offre même un CD fait par lui de quelques morceaux de ce groupe)

Un jour, Toby et Emily se donnent rendez-vous dans un café, mais lorsque cette dernière arrive, elle voit ses amies Spencer et Hanna. Trop gênée pour avouer son amitié avec Toby devant elles, elle l'ignore. Mais ils finissent par se réconcilier. Toby invite ensuite Emily au bal du lycée. Réticente au départ, elle finit par accepter de l'y accompagner.
Toby entraîne Emily dans une classe vide, et essaie de lui expliquer sa situation par rapport à la mort d'Allison, mais Emily ne se sentant pas en sécurité, essaie de l'attaquer mais finit par se blesser. Toby dépose Emily inconsciente à l'hôpital, et prend la fuite.
Lorsqu' Emily revient de l'hopital, Aria, Spencer et Hanna croient que ses blessures ont été causées par Toby, et lui racontent alors leurs découvertes à propos de son passé sordide avec sa demi-sœur Jenna, afin d'éviter qu'elle le fréquente à nouveau.

Par la suite Toby s'introduit dans la voiture d'Emily et lui explique qu'il a juste prêté sa veste à Alison la nuit du meurtre, avant qu'elle ne rejoigne quelqu'un d'autre.
Emily s'éloignera de Toby quand celui ci sortira avec Spencer.